כולנו מכירים את שירי הילדים המכתירים את טו בשבט כיום חג לאילן. אבל מי שטורח גם להסתכל על האילנות ביום חגם, ודאי מתבייש בשמם. אחד החסרונות של מסיבות הפתעה הוא שחתן השמחה (או גרוע יותר: כלת השמחה) אינם מוכנים לאירוע, ולא התלבשו בהתאם. ובדיוק כך נראים העצים ביום חגם. מרביתם לא לבושים כלל, והמעטים שהספיקו להתלבש אינם בשיא תפארתם. מדוע קבעו את החג הזה דוקא בשיא החורף? האם לא מתאים היה לקבוע אותו ביום שהפריחה בשיאה, או בעונה שהעצים מניבים בה הכי הרבה פירות?
התשובה על כך היא שטו בשבט באמת אינו חג במובן הרגיל. יום החמשה עשר בשבט נקבע ע"י חז"ל כתאריך הקובע לתחילת שנת המס החדשה. בכל שנה אנו מצווים להפריש מכל הפירות והירקות את התרומות והמעשרות לעניים ולמטרות אחרות, ואסור לצבור את החובות הללו משנה אחת לשניה. על כן נקבע תאריך, שבו רוב הפירות טרם התחילו לצמוח, ומאותו תאריך והלאה, כל הפירות שיגדלו יהיו שייכים לשנת המס הבאה. זוהי משמעותו המקורית של טו בשבט.
כיצד, אם כן, הפך יום זה ליום חג? מי חוגג את שנת המס החדשה, חוץ מפקידי מס הכנסה? – התשובה היא, שככל שאתה מזדהה יותר עם הזכות לשלם מסים, וככל שאתה מבין את גודל הזכות שלך להעניק מהפירות למטרות נעלות, אתה שמח יותר ביום הזה.
אך בדורנו נוספה משמעות אחרת ליום זה. במאה השנים האחרונות הפך יום זה גם ליום של נטיעות. כיום ארץ ישראל היא הארץ היחידה בעולם שיש בה יותר עצים מאשר היו בה לפני מאה שנה! השמחה שלנו על כל עץ שנוטעים בארץ – אין לה אח ורע במקומות אחרים בעולם.
אחת הסיבות לשמחה זו היא דברי הנביא יחזקאל "וְאַתֶּם הָרֵי יִשְׂרָאֵל, עַנְפְּכֶם תִּתֵּנוּ וּפֶרְיְכֶם תִּשְׂאוּ לְעַמִּי יִשְׂרָאֵל כִּי קֵרְבוּ לָבוֹא". הנביא קורא לעולם הצומח שבארץ ישראל ומצוֵה עליהם להרבות ענפים ופירות לעם ישראל לקראת הגאולה. על כך אמרו חכמים: "כשתתן ארץ ישראל פריה בעין יפה אז יקרב הקץ, ואין לך קץ מגולה מזה".
בכל מקום בעולם העצים מניבים פירות. אך רק במקום אחד יש לפירות האלה משמעות עמוקה הרבה מעבר לשאלה מה אוכלים לארוחת צהריים או מה אפשר למכור בשוק – והוא ארץ ישראל. התורה העידה על הארץ הזו שללא עם ישראל היא תהיה שוממה. ככל שינסו לדובב אותה ולגדל בה צמחים ופירות, היא לא תניב את התוצאה הרצויה. ואכן, כל הנוסעים שעברו דרך ארץ ישראל באלפיים שנות הגלות העידו שאכן כך היה. כך למשל, ידועים הדברים שכתב מארק טווין בסיורו בארץ ישראל, רק לפני מאה וארבעים שנה: "ארץ שממה שאדמתה עשירה למדי, אלא שכולה עולה שמיר ושית… יש כאן עזובה, ואפילו הדמיון אינו יכול להעניק לה תפארת חיים ומעש… הגענו בשלום להר תבור, כל הדרך כולה לא ראינו נפש חיה. בשום מקום לא ראינו לא עץ ולא שיח. אפילו הזית והצבר, אותם ידידים נאמנים של אדמת זיבורית, כמעט נטשו את הארץ".. והנה, לפני כמאה שנה התחילה הארץ להניב פירות, ובמקביל התחילו היהודים להתקבץ מכל העולם לארץ ישראל. הפירות הללו מסמלים את תחילת הגאולה של עם ישראל.
לכן, כשאנחנו מסתכלים על העצים הערומים, שרק מתחילים להוציא פרחים, אנחנו שמחים, כי אנחנו יכולים לצפות קדימה: אנחנו יודעים שכשם שהארץ השוממה הפכה להיות פורחת, כך גם העצים הללו יניבו בקרוב פירות. ובתוך השמחה של טו בשבט מתגנבת לה התפילה: שנזכה לראות בעינינו את הפירות הללו – הן אלו של העצים והן אלו של הגאולה.